2012年切尔西的欧冠夺冠历程被广泛认为是欧洲冠军联赛历史上最不可思议和最具挑战的一次。自2003年俄罗斯亿万富翁罗曼·阿布拉莫维奇入主以来，切尔西一直渴望赢得欧洲最高荣誉，但多次在关键时刻遭遇挫折。2012年的赛季尤其艰难，球队经历了部动荡，包括中途换帅，由安德烈·维拉斯博阿斯下课，助教罗伯托·迪马特奥接任。
在小组赛中，切尔西的晋级之路并不平坦，甚至在小组赛末轮面临生战，最终惊险出线。进入淘汰赛，他们首战面对那不勒斯，在首回合13落后的不利局面下，迪马特奥带领球队在斯坦福桥以41的完成逆转，晋级八。随后，切尔西在充满争议的比赛中淘汰了本菲卡。
半决赛对阵巴塞罗那，切尔西展现了坚韧的防守和高效的反击，首回合在斯坦福桥10小胜，次回合在诺坎普，尽管开场不就因伤和红牌陷入绝境，但凭借顽的防守和德罗巴的进球，以及梅西点球不进的，最终以总32晋级决赛。这场胜利不仅报了2009年被巴塞罗那淘汰的一箭之仇，也体现了切尔西的不屈精神。
决赛在拜仁慕尼黑的主场安联球场举行，切尔西面对的是当季德甲冠军和主场作战的拜仁。比赛异常艰难，切尔西在大部分时间里处于守势，但在常规时间即将结束时，德罗巴头球扳平，将比赛拖入加时。加时赛中，切赫扑出了罗本的点球，确保比赛进入点球大战。在点球大战中，切尔西以43胜出，完成了不可思议的逆转，夺得了俱乐部历史上的第一座欧冠奖杯。
德罗巴在整个过程中扮演了关键角，不仅在多场比赛中打入关键进球，还在决赛中贡献了扳平的进球，并在点球大战中最后一个出场并成功罚入，成为切尔西夺冠的英雄。这个冠军不仅是对切尔西多年努力的回报，也是对迪马特奥临时执教能力的肯定，以及对球队老将们如兰帕德、特里、切赫等人的职业生涯的完美注脚。
2021年，切尔西再次登顶欧洲，他们在决赛中以10击败曼城，赢得了俱乐部的第二个欧冠冠军，这进一步巩固了切尔西在欧洲足坛的地位。
