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安德烈亚·皮尔洛的转会生涯中,最为显著的转折点是2001年从际米兰转会至AC米兰。在际米兰时期,皮尔洛并未能充分展现其才华,这导致他多次被外租。加盟AC米兰成为他职业生涯的分水岭。在AC米兰,当时的主教练安切洛蒂做出了一个革命的决定,将皮尔洛从前腰位置后撤至后腰,这一战术调整彻底释放了皮尔洛的组织才能,使他成为“前腰后置”战术的代表人物。在红黑军团,皮尔洛帮助球队赢得了两次意甲联赛冠军、一次意大利杯、一次意大利超级杯、两次欧洲冠军联赛冠军、两次欧洲超级杯以及一次世俱杯冠军,个人也达到了职业生涯的巅峰,被誉为改变足球的20人之一。
2011年,皮尔洛以自由球员身份转会至尤文图斯,这一转会同样被视为足坛的经典案例。在尤文,他继续发挥其中场指挥官的角,帮助球队结束了意甲冠军的干旱期,连续四年赢得意甲冠军,并收获了两个意大利超级杯和另一个意大利杯,进一步巩固了他在世界足坛的伟大地位。皮尔洛的这些转会不仅改变了他个人的职业轨迹,也深刻响了两家俱乐部的历史。