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皮尔洛出任尤文图斯一线队主教练的决定在2020年8月9日宣布,这是一次令人意外的人事变动。尤文图斯在欧冠赛事中被淘汰后迅速解雇了萨里,并决定由皮尔洛接任,尽管他之前仅被任命为尤文U23梯队的主教练,且没有实际执教经验。皮尔洛与尤文图斯签了一份为期两年的合同,从U23梯队的执教经历中逐步积累经验再接手一线队,但这一迅速加速。
这一任命引发了广泛讨论。一方面,球迷和评论员对皮尔洛作为球员时期的辉煌成就表示认可,认为他的足球智慧和战术理解可能转化为成功的教练生涯,类似于齐达和瓜迪奥拉的转型。也有人担忧皮尔洛缺乏执教经验和在更衣室管理上的挑战,尤其是面对尤文图斯这样拥有众多资深球员的队伍。名宿直接转为主教练的成功案例虽然存在,但也有失败的例子,这使得皮尔洛的任命被视为一次博。
皮尔洛的球员生涯大部分时间在AC米兰度过,与米兰有着深厚的情感联系,但他在职业生涯末期加盟尤文图斯,并在那里取得了成功,这也解释了他为何与米兰再无瓜葛。在尤文,他帮助球队赢得了多个联赛冠军,之后开始了他的教练生涯。
皮尔洛的执教生涯并非一帆风顺。尽管他带领尤文图斯获得了意大利超级杯和意大利杯的冠军,但未能保持意甲连冠的纪录,最终在2021年5月28日因成绩未达到预期而下课。尽管如此,这段经历对于皮尔洛来说是一次宝贵的学习过程,也是他教练生涯中的重要一章。